有効期限の前に更新すると損をしますか？

SSL証明書の有効期限60日前以降であれば、更新しても、有効期限で損をすることはありません。

Symantec / GeoTrustの場合

有効期間の残日数に応じて、更新後の証明書に有効期間が追加されて発行されます。