有効期限の前に更新すると損をしますか?

SSL証明書の有効期限60日前以降であれば、更新しても、有効期限で損をすることはありません。

Symantec / GeoTrustの場合

有効期間の残日数に応じて、更新後の証明書に有効期間が追加されて発行されます。

有効期間の残日数追加される日数
~14日30日
15日~45日60日
45日~90日91日

Comodoの場合

有効期間の残日数に関係なく、更新後の証明書に60日の有効期間が追加されて発行されます。